DOI:
10.37988/1811-153X_2025_1_92Извлечение и оценка эвгенола из Syzygium aromatum в качестве местного анестетика при зубной боли
Загрузки
Аннотация
Цель — извлечение и идентификация эвгенола из Syzgium aromatum и оценка его анальгетического действия на лабораторных животных и клинически на пациентах-добровольцах, страдающих зубной болью.Материалы и методы. Для получения эвгенола из гвоздики использовали прямую перегонку стебля с последующей химической экстракцией. Извлеченные продукты были идентифицированы с помощью тонкослойной хроматографии (ТСХ) и ЯМР-спектроскопии и протестированы клинически на 51 пациенте-добровольце с острой зубной болью. Пациенты были разделены на 3 равные группы: в I (контрольной) применяли водный гель гидроксиметилцеллюлозы (плацебо); во II — полученный эвгенол (2% в геле гидроксиметилцеллюлозы); в III пользовались 10%-ным бензокаиновым гелем Orajel.
Результаты. Эвгенол был извлечен из гвоздики в виде ярко-желтого масла (около 2,02 г, выход 5%) с твердым специфическим запахом гвоздики. ТСХ выявила различные пятна со значением Rf в диапазоне от 0,6 до 0,9. ЯМР-спектроскопия показала различные пики, включая 3,28—3,32 (3H), 5,5 (1H, C=C—H), 5,9 (ароматический 2H) и 6,6 (ароматическое кольцо). У всех пациентов I группы наблюдалась постоянная зубная боль. Напротив, во II и III группе 14 (82%) и 15 (88%) субъектов соответственно сообщили об уменьшении интенсивности зубной боли в течение 5 минут. У большинства пациентов как во II, так и в III группе, 13 (76%) и 12 (71%) человек соответственно, облегчения боли продолжалось в течение 72 ч.
Заключение. Продукты, извлеченные из гвоздики, так же эффективны, как бензокаин, при использовании в качестве интраоральной местной анестезии. Авторы рекомендуют провести будущие исследования для изучения механизма анальгетического действия экстракта.
Ключевые слова:
гвоздика, эвгенол, Syzygium aromatum, зубная боль, местное применениеДля цитирования
[1]
Раззак С.А., Насир Н.А., Аль-Салихи К.А. Извлечение и оценка эвгенола из Syzygium aromatum в качестве местного анестетика при зубной боли. — Клиническая стоматология. — 2025; 28 (1): 92—97. DOI: 10.37988/1811-153X_2025_1_92
Список литературы
- Hadidi M., Pouramin S., Adinepour F., Haghani S., Jafari S.M. Chitosan nanoparticles loaded with clove essential oil: Characterization, antioxidant and antibacterial activities. Carbohydr Polym. 2020; 236: 116075. PMID: 32172888
- El Asbahani A., Miladi K., Badri W., Sala M., Aït Addi E.H., Casabianca H., El Mousadik A., Hartmann D., Jilale A., Renaud F.N., Elaissari A. Essential oils: from extraction to encapsulation. Int J Pharm. 2015; 483 (1—2): 220—43. PMID: 25683145
- Chen X., Ren L., Li M., Qian J., Fan J., Du B. Effects of clove essential oil and eugenol on quality and browning control of fresh-cut lettuce. Food Chem. 2017; 214: 432—439. PMID: 27507495
- Aguilar-González A.E., Palou E., López-Malo A. Antifungal activity of essential oils of clove (Syzygium aromaticum) and/or mustard (Brassica nigra) in vapor phase against gray mold (Botrytis cinerea) in strawberries. Innovative Food Science & Emerging Technologies. 2015; 32: 181—185. DOI: 10.1016/j.ifset.2015.09.003
- Sebaaly C., Jraij A., Fessi H., Charcosset C., Greige-Gerges H. Preparation and characterization of clove essential oil-loaded liposomes. Food Chem. 2015; 178: 52—62. PMID: 25704683
- Javahery S., Nekoubin H., Moradlu A.H. Effect of anaesthesia with clove oil in fish (review). Fish Physiol Biochem. 2012; 38 (6): 1545—1552. PMID: 22752268
- Kumar Pandey V., Shams R., Singh R., Dar A.H., Pandiselvam R., Rusu A.V., Trif M. A comprehensive review on clove (Caryophyllus aromaticus L.) essential oil and its significance in the formulation of edible coatings for potential food applications. Front Nutr. 2022; 9: 987674. PMID: 36185660
- Verma S.K., Garg A.K., Singh M., Panwar N., Meena M., Singh C. Evaluation of analgesic activity of Syzygium aromaticum W.S.R. to painful tooth. World Journal of Pharmaceutical Research. 2018; 7 (5): 827—834.
- Marković E., Fercec J., Šćepan I., Glišić B., Nedeljković N., Juloski J., RudolF R. The correlation between pain perception among patients with six different orthodontic archwires and the degree of dental crowding. Srp Arh Celok Lek. 2015; 143 (3—4): 134—40. PMID: 26012120
- Allison J.R., Stone S.J., Pigg M. The painful tooth: mechanisms, presentation and differential diagnosis of odontogenic pain. Oral Surgery. 2020; 4: 309—320. DOI: 10.1111/ors.12481
- DeFrancesco J.V.Extraction and analysis of eugenol from cloves. Journal of Forensic Science Education. 2021; 3 (1): 1—9.
- Bisergaeva R.A., Takaeva M.A., Sirieva Y.N. Extraction of eugenol, a natural product, and the preparation of eugenol benzoate. Journal of Physics: Conference Series. 2021; 1889: 022085. DOI: 10.1088/1742-6596/1889/2/022085
- McGill pain questionnaire. Physiopedia [Internet]. https://tinyurl.com/mcgillpq
- Han X., Parker T.L. Anti-inflammatory activity of clove (Eugenia caryophyllata) essential oil in human dermal fibroblasts. Pharm Biol. 2017; 55 (1): 1619—1622. PMID: 28407719
- Kiki M.J. In vitro antiviral potential, antioxidant, and chemical composition of clove (Syzygium aromaticum) essential oil. Molecules. 2023; 28 (6): 2421. PMID: 36985392
- Haro-González J.N., Castillo-Herrera G.A., Martínez-Velázquez M., Espinosa-Andrews H. Clove essential oil (Syzygium aromaticum L. Myrtaceae): Extraction, chemical composition, food applications, and essential bioactivity for human health. Molecules. 2021; 26 (21). PMID: 34770801
- Zhang Z., Zhang Q., Liang J., Ding T., Wang J., Zhu K. Synthesis of eugenol ethyl ether by ethylation of eugenol with diethyl carbonate over KF/γ-Al2O3 catalyst. Catalysts. 2023; 8: 1163. DOI: 10.3390/catal13081163
- Fabry P., Weber S., Teipel J., Richling E., Walch S.G., Lachenmeier D.W. Quantitative NMR spectrometry of phenylpropanoids, including isoeugenol in herbs, spices, and essential oils. Foods. 2024; 13 (5): 720. PMID: 38472833
- Alqareer A., Alyahya A., Andersson L. The effect of clove and benzocaine versus placebo as topical anesthetics. J Dent. 2006; 34 (10): 747—50. PMID: 16530911
- Kadam R.V., Waghmare K.P., Garje S.Y., Sayyed G.A. Formulation & evaluation of toothpaste using clove. International Journal of Research Publication and Reviews. 2024; 5 (5): 12384—12391.
- Hosseini M., Asl M.K., Rakhshandeh H. Analgesic effect of clove essential oil in mice. Avicenna Journal of Phytomedicine. 2011; 18: 1 (1): 1—6. DOI: 10.22038/ajp.2011.114
- Aoshima H., Hamamoto K. Potentiation of GABAA receptors expressed in Xenopus oocytes by perfume and phytoncid. Biosci Biotechnol Biochem. 1999; 63 (4): 743—8. PMID: 10361687
- Yang B.H., Piao Z.G., Kim Y.B., Lee C.H., Lee J.K., Park K., Kim J.S., Oh S.B. Activation of vanilloid receptor 1 (VR1) by eugenol. J Dent Res. 2003; 82 (10): 781—5. PMID: 14514756
- Armstrong C., Burak K.W., Beck P.L. Benzocaine-induced methemoglobinemia: a condition of which all endoscopists should be aware. Can J Gastroenterol. 2004; 18 (10): 625—9. PMID: 15497003
- Nirmala M.J., Shiny P.J., Raj U.S., Saikrishna N., Nagarajan R. Toxicity of clove (Syzygium aromaticum) extract. In: Clove (Syzygium aromaticum): Chemistry, functionality, and applications. Elsevier, 2022. Pp. 663—674. DOI: 10.1016/B978-0-323-85177-0.00007-0
- Eugenol (Clove Oil). In: LiverTox: clinical and research information on drug-induced liver injury. PMID: 31869191
Загрузки
Поступила
22.08.2024
Принята
18.02.2025
Опубликовано
07.04.2025