DOI:

10.37988/1811-153X_2025_1_92

Извлечение и оценка эвгенола из Syzygium aromatum в качестве местного анестетика при зубной боли

Загрузки

Авторы

  • С.А. Раззак 1, преподаватель кафедры фармакологии и токсикологии Колледжа фармацевтики
    ORCID: 0000-0002-4220-2757
  • Н.А. Насир 2, доктор стоматологии, доцент кафедры клинической стоматологии
    ORCID: 0009-0005-7616-3740
  • К.А. Аль-Салихи 2, доктор наук, профессор кафедры фундаментальных наук Колледжа стоматологии, председатель научно-этического комитета
    ORCID: 0000-0002-5698-2678
  • 1 Университет Аль-Мутанна, 87QQ+3VG, Эс-Самава, Ирак
  • 2 Иракский университет, 9985+CRP, Багдад, Ирак

Аннотация

Цель — извлечение и идентификация эвгенола из Syzgium aromatum и оценка его анальгетического действия на лабораторных животных и клинически на пациентах-добровольцах, страдающих зубной болью.
Материалы и методы. Для получения эвгенола из гвоздики использовали прямую перегонку стебля с последующей химической экстракцией. Извлеченные продукты были идентифицированы с помощью тонкослойной хроматографии (ТСХ) и ЯМР-спектроскопии и протестированы клинически на 51 пациенте-добровольце с острой зубной болью. Пациенты были разделены на 3 равные группы: в I (контрольной) применяли водный гель гидроксиметилцеллюлозы (плацебо); во II — полученный эвгенол (2% в геле гидроксиметилцеллюлозы); в III пользовались 10%-ным бензокаиновым гелем Orajel.
Результаты. Эвгенол был извлечен из гвоздики в виде ярко-желтого масла (около 2,02 г, выход 5%) с твердым специфическим запахом гвоздики. ТСХ выявила различные пятна со значением Rf в диапазоне от 0,6 до 0,9. ЯМР-спектроскопия показала различные пики, включая 3,28—3,32 (3H), 5,5 (1H, C=C—H), 5,9 (ароматический 2H) и 6,6 (ароматическое кольцо). У всех пациентов I группы наблюдалась постоянная зубная боль. Напротив, во II и III группе 14 (82%) и 15 (88%) субъектов соответственно сообщили об уменьшении интенсивности зубной боли в течение 5 минут. У большинства пациентов как во II, так и в III группе, 13 (76%) и 12 (71%) человек соответственно, облегчения боли продолжалось в течение 72 ч.
Заключение. Продукты, извлеченные из гвоздики, так же эффективны, как бензокаин, при использовании в качестве интраоральной местной анестезии. Авторы рекомендуют провести будущие исследования для изучения механизма анальгетического действия экстракта.

Ключевые слова:

гвоздика, эвгенол, Syzygium aromatum, зубная боль, местное применение

Для цитирования

[1]
Раззак С.А., Насир Н.А., Аль-Салихи К.А. Извлечение и оценка эвгенола из Syzygium aromatum в качестве местного анестетика при зубной боли. — Клиническая стоматология. — 2025; 28 (1): 92—97. DOI: 10.37988/1811-153X_2025_1_92

Список литературы

  1. Hadidi M., Pouramin S., Adinepour F., Haghani S., Jafari S.M. Chitosan nanoparticles loaded with clove essential oil: Characterization, antioxidant and antibacterial activities. Carbohydr Polym. 2020; 236: 116075. PMID: 32172888
  2. El Asbahani A., Miladi K., Badri W., Sala M., Aït Addi E.H., Casabianca H., El Mousadik A., Hartmann D., Jilale A., Renaud F.N., Elaissari A. Essential oils: from extraction to encapsulation. Int J Pharm. 2015; 483 (1—2): 220—43. PMID: 25683145
  3. Chen X., Ren L., Li M., Qian J., Fan J., Du B. Effects of clove essential oil and eugenol on quality and browning control of fresh-cut lettuce. Food Chem. 2017; 214: 432—439. PMID: 27507495
  4. Aguilar-González A.E., Palou E., López-Malo A. Antifungal activity of essential oils of clove (Syzygium aromaticum) and/or mustard (Brassica nigra) in vapor phase against gray mold (Botrytis cinerea) in strawberries. Innovative Food Science & Emerging Technologies. 2015; 32: 181—185. DOI: 10.1016/j.ifset.2015.09.003
  5. Sebaaly C., Jraij A., Fessi H., Charcosset C., Greige-Gerges H. Preparation and characterization of clove essential oil-loaded liposomes. Food Chem. 2015; 178: 52—62. PMID: 25704683
  6. Javahery S., Nekoubin H., Moradlu A.H. Effect of anaesthesia with clove oil in fish (review). Fish Physiol Biochem. 2012; 38 (6): 1545—1552. PMID: 22752268
  7. Kumar Pandey V., Shams R., Singh R., Dar A.H., Pandiselvam R., Rusu A.V., Trif M. A comprehensive review on clove (Caryophyllus aromaticus L.) essential oil and its significance in the formulation of edible coatings for potential food applications. Front Nutr. 2022; 9: 987674. PMID: 36185660
  8. Verma S.K., Garg A.K., Singh M., Panwar N., Meena M., Singh C. Evaluation of analgesic activity of Syzygium aromaticum W.S.R. to painful tooth. World Journal of Pharmaceutical Research. 2018; 7 (5): 827—834.
  9. Marković E., Fercec J., Šćepan I., Glišić B., Nedeljković N., Juloski J., RudolF R. The correlation between pain perception among patients with six different orthodontic archwires and the degree of dental crowding. Srp Arh Celok Lek. 2015; 143 (3—4): 134—40. PMID: 26012120
  10. Allison J.R., Stone S.J., Pigg M. The painful tooth: mechanisms, presentation and differential diagnosis of odontogenic pain. Oral Surgery. 2020; 4: 309—320. DOI: 10.1111/ors.12481
  11. DeFrancesco J.V.Extraction and analysis of eugenol from cloves. Journal of Forensic Science Education. 2021; 3 (1): 1—9.
  12. Bisergaeva R.A., Takaeva M.A., Sirieva Y.N. Extraction of eugenol, a natural product, and the preparation of eugenol benzoate. Journal of Physics: Conference Series. 2021; 1889: 022085. DOI: 10.1088/1742-6596/1889/2/022085
  13. McGill pain questionnaire. Physiopedia [Internet]. https://tinyurl.com/mcgillpq
  14. Han X., Parker T.L. Anti-inflammatory activity of clove (Eugenia caryophyllata) essential oil in human dermal fibroblasts. Pharm Biol. 2017; 55 (1): 1619—1622. PMID: 28407719
  15. Kiki M.J. In vitro antiviral potential, antioxidant, and chemical composition of clove (Syzygium aromaticum) essential oil. Molecules. 2023; 28 (6): 2421. PMID: 36985392
  16. Haro-González J.N., Castillo-Herrera G.A., Martínez-Velázquez M., Espinosa-Andrews H. Clove essential oil (Syzygium aromaticum L. Myrtaceae): Extraction, chemical composition, food applications, and essential bioactivity for human health. Molecules. 2021; 26 (21). PMID: 34770801
  17. Zhang Z., Zhang Q., Liang J., Ding T., Wang J., Zhu K. Synthesis of eugenol ethyl ether by ethylation of eugenol with diethyl carbonate over KF/γ-Al2O3 catalyst. Catalysts. 2023; 8: 1163. DOI: 10.3390/catal13081163
  18. Fabry P., Weber S., Teipel J., Richling E., Walch S.G., Lachenmeier D.W. Quantitative NMR spectrometry of phenylpropanoids, including isoeugenol in herbs, spices, and essential oils. Foods. 2024; 13 (5): 720. PMID: 38472833
  19. Alqareer A., Alyahya A., Andersson L. The effect of clove and benzocaine versus placebo as topical anesthetics. J Dent. 2006; 34 (10): 747—50. PMID: 16530911
  20. Kadam R.V., Waghmare K.P., Garje S.Y., Sayyed G.A. Formulation & evaluation of toothpaste using clove. International Journal of Research Publication and Reviews. 2024; 5 (5): 12384—12391.
  21. Hosseini M., Asl M.K., Rakhshandeh H. Analgesic effect of clove essential oil in mice. Avicenna Journal of Phytomedicine. 2011; 18: 1 (1): 1—6. DOI: 10.22038/ajp.2011.114
  22. Aoshima H., Hamamoto K. Potentiation of GABAA receptors expressed in Xenopus oocytes by perfume and phytoncid. Biosci Biotechnol Biochem. 1999; 63 (4): 743—8. PMID: 10361687
  23. Yang B.H., Piao Z.G., Kim Y.B., Lee C.H., Lee J.K., Park K., Kim J.S., Oh S.B. Activation of vanilloid receptor 1 (VR1) by eugenol. J Dent Res. 2003; 82 (10): 781—5. PMID: 14514756
  24. Armstrong C., Burak K.W., Beck P.L. Benzocaine-induced methemoglobinemia: a condition of which all endoscopists should be aware. Can J Gastroenterol. 2004; 18 (10): 625—9. PMID: 15497003
  25. Nirmala M.J., Shiny P.J., Raj U.S., Saikrishna N., Nagarajan R. Toxicity of clove (Syzygium aromaticum) extract. In: Clove (Syzygium aromaticum): Chemistry, functionality, and applications. Elsevier, 2022. Pp. 663—674. DOI: 10.1016/B978-0-323-85177-0.00007-0
  26. Eugenol (Clove Oil). In: LiverTox: clinical and research information on drug-induced liver injury. PMID: 31869191

Загрузки

Поступила

22.08.2024

Принята

18.02.2025

Опубликовано

07.04.2025